1999年底，楊丞琳與唱片公司BMG博德曼簽約。2000年，楊丞琳參加了偶像劇《流星花園》試戲，并成功飾演外表青澀性格害羞的“小優(yōu)”一角，代表楊丞琳踏入影視圈的第一步。

2000年，公司安排楊丞琳和六位藝人進(jìn)行錄音，而且還指定要唱范曉萱的歌曲《眼淚》，由專業(yè)音樂人來評價她們的表現(xiàn)；最后楊丞琳與留下來的其他三位成員黃小柔、冷嘉琳、張棋惠組成了“4 in love”?[10]??。11月，組合“4 in love”推出了首張同名專輯《Fall in love》。此后，楊丞琳同時向音樂和影視生涯發(fā)展。

2001年，組合“4 in love”發(fā)行了第二張專輯《誰怕誰》?[10]??。2002年末，楊丞琳開始主持綜藝節(jié)目《我猜我猜我猜猜猜》且長達(dá)4年，在主持節(jié)目的同時，楊丞琳還接拍偶像劇。同年，楊丞琳參演第一部擔(dān)綱女主角的電視劇《愛情白皮書》?[11]??，在劇中飾演個性天真率直的“袁成美”。

2003年，組合“4 in love”因遇到“臺灣921大地震”而解散?[2]??。4 in love解散之后，楊丞琳轉(zhuǎn)換了經(jīng)紀(jì)公司，簽約天熹娛樂，并在公司的安排下與唱片公司“Sony BMG”簽約，同時開始參加音樂工作和戲劇演出，向全能藝人的方向進(jìn)發(fā)。