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苯不是單雙鍵交替連接的凱庫(kù)勒式的若干證據(jù)(內(nèi)含自己拼的球棍模型高清大圖)

2021-08-23 22:54 作者:殤者知憂  | 我要投稿

如題,苯不是單雙鍵交替連接的凱庫(kù)勒式(你甚至可以說(shuō)是“(1,3,5-)環(huán)己三烯”)的若干證據(jù):


但人類(lèi)是有極限的,我目前也就自己冥想+搜集資料總結(jié)了這些,如果還有別的證據(jù)歡迎補(bǔ)充。)


結(jié)構(gòu)證據(jù):


苯的相鄰碳原子間的化學(xué)鍵(包括鍵長(zhǎng)鍵能)完全相同的,而“環(huán)己三烯”非也(苯的相鄰碳原子間是單鍵還有六個(gè)碳原子共同形成的大π鍵,而“環(huán)己三烯”上面和標(biāo)題都說(shuō)了是單鍵和雙鍵交替連接,沒(méi)有大π鍵);


苯是正六邊形,而“環(huán)己三烯”不是正六邊形(碳碳單鍵與碳碳雙鍵的鍵長(zhǎng)不同);


苯的球棍模型(拼不了大π鍵所以自己p了一個(gè)
“環(huán)己三烯”的球棍模型,長(zhǎng)棍和短棍應(yīng)該分別是單鍵和雙鍵(為什么我這里說(shuō)明書(shū)上說(shuō)的是反過(guò)來(lái)的

鄰二氯代物證據(jù):


苯只有一種鄰二氯代物,而“環(huán)己三烯”有兩種(與取代基相連接的兩個(gè)相鄰的碳原子間的成鍵情況不同);


如圖,苯只有一種鄰二氯代物
“環(huán)己三烯”的一種鄰二氯代物,可以看到連接兩個(gè)取代基(這里是綠原子)的碳原子間是單鍵
“環(huán)己三烯”的另一種鄰二氯代物,可以看到連接兩個(gè)氯原子的碳原子間是雙鍵

化學(xué)性質(zhì)證據(jù):


苯不能使高錳酸鉀溶液(氧化反應(yīng))和溴的四氯化碳溶液(加成反應(yīng))褪色(或者是通過(guò)化學(xué)反應(yīng)使溴水褪色),而“環(huán)己三烯”可以(苯與烯烴的化學(xué)性質(zhì)對(duì)比);


苯比“環(huán)己三烯”穩(wěn)定(苯與烯烴的化學(xué)性質(zhì)對(duì)比);


歡迎補(bǔ)充!最后跪求三連

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