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合成 | 脫boc的碎碎念 — 湯肥乙

2023-07-19 01:34 作者:鈺沐菡  | 我要投稿

感謝科研路上收到的幫助,在此回饋。

關(guān)于有機合成,現(xiàn)在隨便搜一搜就能找到非常系統(tǒng)的原理和操作,還有scifinder這樣的數(shù)據(jù)庫。我就寫個碎碎念吧,基本都是自己做過的條件,有一些值得注意的小細節(jié)。希望可以通過這種方式簡潔快速的幫讀者解決合成問題。


學(xué)校實驗室常用手段:

投反應(yīng):原料,DCM,冰浴加入過量三氟乙酸(TFA),室溫攪拌2hrs。

后處理:NaHCO3調(diào)pH,萃取純化。


實驗條件比較好:(鹽酸有機溶劑不好存放容易壞,建議現(xiàn)買現(xiàn)用,冰箱存放別太久,學(xué)校未必好買好用)

投反應(yīng):原料,冰浴加入3-5V鹽酸乙酸乙酯(1g,3-5ml吧),室溫攪拌2hrs。

后處理:直接抽濾要濾餅,如果是胺,直接得到胺的鹽酸鹽。下一步投反應(yīng)的話可以用NaHCO3洗一下。

其他鹽酸有機溶劑也行,但是不如鹽酸乙酸乙酯方便析出。


反應(yīng)底物不穩(wěn)定、比較怕酸:(boc一般都是酸脫的條件)

投反應(yīng):原料, 100倍質(zhì)量的200-300目硅膠,甲苯溶劑,盡量多抽幾次氮氣,110攝氏度攪拌2-4hrs。

后處理旋干洗滌抽濾純化。

PS:硅膠也有弱酸性,不過一般問題不是特別大。


投反應(yīng):原料,25eq的2,6-二甲基吡啶,20eq的TMS-OTf,DCM溶劑,室溫攪拌30min,

反應(yīng)特別怕水,注意氮氣保護。

后處理可以直接旋干濃縮純化(2,6-二甲基吡啶旋不掉,紫外影響較大)

PS:這兩個條件也不是嚴格的無酸,硅膠有弱酸性,TMSOTf也是起到路易斯酸的作用。


歡迎大家留言補充,也接受線上答疑。如有需求,之后再定答疑具體形式和時間~


2023/07/18

湯肥乙

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